Получить список установленных в системе шрифтов позволяет класс InstalledFontCollection.
И пара манипуляций для удобства работы и отображения.

StringBuilder sb = new StringBuilder(); // сюда будем собирать доступные стили шрифта — жирный, наклонный, подчеркивание…
InstalledFontCollection ifc = new InstalledFontCollection(); // получаем список шрифтов
FontFamily[] ff = ifc.Families; // массив установленных шрифтов
Array fsa = Enum.GetValues(typeof(FontStyle)); // получаем возможные стили шрифта
foreach (FontFamily f in ff) { // пробежимся по списку
    sb.Clear();
    sb.Append(" [");
    for (int i = 0; i < fsa.Length; i++) { // здесь определим доступные стили для каждого шрифта в виде строки — IsStyleAvailable
        sb.Append(f.IsStyleAvailable ? fsa.GetValue(i)+", " : "");
    }
    sb.Append(" ]");
    listBox1.Items.Add(f.Name+sb.ToString()); // и выведем для посмотреть
}